Percobaan 6
Reaksi Siklo Adisi Diels Alder
I. Tujuan Percobaan
§
Memahami prinsip reaksi sikloadisi
§
Melakukan pemisahan dan pemurnian
§
Melakukan uji kemurnian adduct
II. Alat dan Bahan
Pereaksi
|
Peralatan
|
Antrasen
|
Labu bundar 100 mL
|
Anhidrida Maleat
|
Timbangan
|
Toluen pa
|
Gelas Ukur 50 mL
|
Etil Asetat
|
Penangas Uap
|
Kondensor
|
|
Penyaring vakum
|
|
Labu hisap & corong Buchner
|
|
Melting Block
|
|
Termometer
|
|
Mortar
|
|
Gelas Kimia 100 mL
|
|
Erlenmeyer 100 mL
|
III. Data Fisik
Nama Zat
|
Titik Didih (oC)
|
Titik Leleh(oC)
|
Struktur
|
Antrasen
|
940
|
216.4
|
C14H10
|
Anhidrida maleat
|
197.9
|
60
|
C4H2O3
|
Toluen
|
110
|
-94
|
C7H8
|
IV. Cara Kerja dan Pengamatan
Cara Kerja
|
Pengamatan
|
1.
3 gr antrasen, 8 gr anhidrida maleat, 50 mL toluen pa
disiapkan dan dimasukkan ke dalam labu 100 mL.
2.
Dilakukan refluks dengan penangas uap selama +
1 jam.
3.
Larutan didinginkan.
4.
Dilakukan penyaringan vakum.
5.
Dilakukan rekristalisasi dengan etil asetat.
6.
Kristal ditimbang dan ditentukan titik didihnya
dengan melting block.
|
1.
Terbentuk endapan yang tak larut pada labu.
2.
Endapan yang tidak larut terlihat berkurang.
3.
Terbentuk kristal-kristal dalam larutan jenuh
berwarna kekuningan.
4.
Kristal-kristal terkumpul
5.
–
6.
Berat = 1 gram
%Rendemen
= 21,50%
Titik leleh =
254 oC
|
Perhitungan Rendemen
Mr antrasen = 178, mol antrasen =
0,01685
Mr maleat = 98, mol maleat =
0,08163
Berat kristal teoritis = 4,6517
gram
Rendemen = 21,50%
V. Pembahasan
Reaksi Diels Alder yang dilakukan pada praktikum kali
ini adalah antara antrasen dengan anhidrida maleat. Dalam reaksi ini, antrasen
adalah diena terkonjugasi yang akan diserang oleh anhidrida maleat yang
bertindak sebagai dienofil. Berikut adalah gambar struktur kedua molekul ini:
Dari struktur
ini dapat diamati bahwa antrasen adalah diena yang bersifat cis, dan
sturkturnya yang tidak berubah-ubah membuat antrasen tidak mempunyai
kecenderungan untuk menjadi trans. Fakta ini membuat antrasen memiliki
kereaktifan ratusan kali lebih baik terhadap anhidrida maleat daripada 1,3
butadiena biasa (234:1)[1]
Antrasen,
ahidrida maleat berlebih, dan toluen dicampurkan dalam satu labu dan menjadi
berwarna kuning. Antrasen bersifat non polar, sehingga larut dalam toluen.
Maleat juga bersifat non polar, tetapi sedikit lebih polar dari antrasen karena
adanya 3 gugus oksigen. Alasan ini membuat endapan tak larut dalam toluen jenuh
didominasi oleh andhidrida maleat.
Dalam reaksi
ini, sebenarnya hanya antrasen dan anhidrida maleat yang bereaksi, tetapi peran
toluen sebagai pelarut sangatlah penting, yaitu sebagai medium reaksi antara
kedua padatan tersebut.
Labu bundar
dikocok terlebih dahulu untuk memastikan padatan maleat dan antrasen tercampur
dengan baik. Tidak semua endapan larut dalam toluen, yang berarti toluen sudah
jenuh oleh campuran maleat dan antrasen.
Labu kemudian
dipanaskan agar energi aktivasi reaksi antara maleat dan antrasen tercapai.
Pemanasan harus menggunakan penangas uap karena toluen yang digunakan sebagai
pelarut mudah untuk terbakar. Setelah direfluks selama 1 jam, hasil reaksi
masih belum terlihat kristal hasil reaksi masih larut dalam toluen. Endapan
yang tak larut kemudian difiltrasi biasa. Endapan tak larut ini adalah maleat
yang tidak bereaksi. Kristal yang terbentuk hasil reaksi adalah 9,10-dihidroantrasen-9,10-a,b asam susinik anhidrida.
Filtrat kemudian
didinginkan agar kristal hasil reaksi memisahkan diri dari toluen pelarut. Pendinginan
dilakukan dengan meletakkan kristal pada air es. Hal ini sebenarnya tidak boleh
dilakukan, karena pendinginan harus berlangsung secara perlahan, atau kristal
yang dihasilkan akan berukuran kecil[1]. Kemudian
dilakukan penyaringan vakum agar penyaringan berlangsung dengan cepat dan
kristal yang terbentuk tidak lagi larut.
Kristal hasil
penyaringan kemudian dicuci dengan etil asetat agar tidak ada lagi toluen yang
tersisa. Kristal kembali disaring vakum agar kristal yang diperoleh kering.
Berat kristal
yang didapat adalah sebesar 1 gram. % rendemen yang didapat cukup rendah, hal
ini dikarenakan tidak semua kristal yang larut dapat diambil.
Titik leleh
kristal yang didapat adalah 254oC. Titik leleh dari 9,10-dihidroantrasen-9,10-a,b asam susinik anhidrida adalah 262 – 263oC.
Titik leleh yang lebih rendah dari data literatur menunjukkan bahwa pada
kristal yang didapat masih terdapat pengotor lain, walaupun persentasenya tidak
banyak karena titik lelehnya hanya berkurang 8-9oC.
VI. Kesimpulan
1. Reaksi Diels Alder antara antrasen
dan anhidrida maleat adalah:
Antrasen
+ anhidrida maleat ® 9,10-dihidroantrasen-9,10-a,b asam
susinik anhirida.
2.
Antrasen merupakan diena terkonjugasi, anhidrida maleat
adalah dienofil, dan adduct yang dihasilkan adalah 9,10-dihidroantrasen-9,10-a,b asam susinik anhidrida.
3.
Didapatkan 1 gram senyawa 9,10-dihidroantrasen-9,10-a,b asam
susinik anhirida dengan titik leleh 254oC.
4.
Penyaringan vakum yang berlangsung cepat harus
dilakukan untuk mencegah larutnya kembali kristal 9,10-dihidroantrasen-9,10-a,b asam susinik anhidrida pada pelarut toluen karena pada suhu
kamar kristal 9,10-dihidroantrasen-9,10-a,b asam susinik anhidrida larut dalam toluen.
VII. Daftar Pustaka
Fessenden, Fessenden.Kimia Organik jilid 1. Erlangga
http://www.chemicalland21.com/arokorhi/industrialchem/organic/ANTHRACENE.htm
http://www.brunel.ac.uk/depts/chem/ch241s/re_view/barry/diels2.htm
http://www.owlnet.rice.edu/~chem215/DielsAlder-MeltPt.htmL
[1] http://www.owlnet.rice.edu/~chem215/DielsAlder-MeltPt.html
0 komentar:
Posting Komentar